W 1997 po raz pierwszy doszedł do finału w cyklu ATP World Tour, ale decydującym spotkaniu turnieju w Adelaide musiał uznać wyższość rodaka Todda Woodbridge’a. Cenne zwycięstwo Draper zanotował w międzynarodowych mistrzostwach Włoch w Rzymie, gdzie wyeliminował słynnego Austriaka Thomasa Mustera. Jeszcze lepiej Australijczyk prezentował się w sezonie 1998; w finale w Waszyngtonie uległ Andre Agassiemu, ale na turnieju w londyńskim Queen’s Clubie okazał się najlepszy, notując m.in. zwycięstwo nad znacznie wyżej notowanym rodakiem Patrickiem Rafterem. W finale pokonał rywala dość niespodziewanego – mało znanego Włocha Laurence Tielemana. We wrześniu 1998 Draper musiał poddać się operacji stawu kolanowego, która wykluczyła go z występów w dalszej części sezonu, ale udane starty na początku 1999 (zwłaszcza półfinały w Adelajdzie i Delray Beach) dały mu awans na najwyższą pozycję rankingową w karierze – nr 42 w maju tegoż roku.