Tytułu w Queen’s Clubie w 1999 Draper nie zdołał obronić, chociaż udało mu się pokonać w tym turnieju kończącego karierę Niemca Borisa Beckera, legendę gry na trawie. Również w innych turniejach Australijczyk startował bez większych sukcesów i zaczął się stopniowo obsuwać w rankingu, co sprawiło, że po 2000 grał głównie w challengerach, a nawet turniejach niższej rangi. W 2002 odniósł trzy zwycięstwa challengerowe, dzięki czemu wrócił do czołowej setki na świecie. W 2003 był m.in. w ćwierćfinale turnieju w Indianapolis, a w dużym turnieju w Cincinnati nie wykorzystał piłki meczowej ze świeżo koronowanym mistrzem Wimbledonu Rogerem Federerem.

W 2004 nie grał w ogóle w turniejach, natomiast w 2005 zanotował kilka pożegnalnych występów, głównie w turniejach wielkoszlemowych; w Australian Open uległ Hiszpanowi Tommy’emu Robredo, we French Open Szwedowi Thomasowi Johanssonowi, na Wimbledonie Rosjaninowi Nikołajowi Dawydience (był to ostatni mecz singlowy Drapera w światowych rozgrywkach). Większą uwagę poświęcał już wówczas drugiej pasji zawodowej – golfowi, tym większe było więc zaskoczenie, gdy w swoim ostatnim występie w Australian Open odniósł jedyne wielkoszlemowe zwycięstwo.