Jednym z pierwszych tyranów był Kypselos, władca Koryntu w VII w. p.n.e., który obalił rządy oligarchów, a następnie przekazał władzę synowi. Dziedziczenie władzy w tyraniach było jednak wyjątkiem. Rozkwit tyranii to VI w. p.n.e.: Klejstenes rządził Sykionem i uniezależnił to miasto od Argos, Polikrates doprowadził do rozkwitu Samos, Pizystrat objął władzę w Atenach w roku 560 p.n.e., po nim rządy przejmowali jego synowie.
Rozwój demokracji w Atenach sprawił, że określenie tyran nabrało negatywnych konotacji. Rządy Trzydziestu Tyranów, ustanowione przez Spartę po klęsce Aten w wojnie peloponeskiej, nie były tyranią w dosłownym znaczeniu słowa. Tyrani Syrakuz rządzili jeszcze w czasie rozkwitu demokracji w Atenach, trwanie ich rządów spowodowane było zagrożeniem ze strony Kartaginy. Gelon, Hieron I, Dionizjos Starszy, Dionizjos Młodszy i Hieron II utrzymywali wystawne dwory i byli patronami kultury. Dionizjos Starszy przez jakiś czas gościł u siebie Platona i Arystypa.