Istniały dwie bramy miejskie – „górna” w rejonie dzisiejszego skrzyżowania ulic Piwowarskiej, Waryńskiego, Świętej Trójcy i Sobieskiego oraz „dolna”, która z czasem została wchłonięta przez zamek jako jedna z baszt (w XV wieku powstała nowa brama w ciągu dzisiejszej ulicy Wzgórze). Ulica Pankiewicza stanowi pozostałość dawnej uliczki przymurnej ciągnącej się wzdłuż pierwotnego muru miejskiego. Fortyfikacje zostały zmodernizowane i rozbudowane po 1521 z inicjatywy księcia Kazimierza II w związku z narastającymi obawami przed inwazją osmańską. Powstała wtedy nowa zewnętrzna linia murów, której pozostałości zachowane są do dziś w rejonie ulic Orkana i Waryńskiego. Prawdopodobnie wtedy też utworzono dodatkowo furtę w ciągu dzisiejszej ulicy Krętej. Kościół parafialny pod wezwaniem św. Mikołaja, wzniesiony z fundacji księcia Wacława I w latach 1443–1447, znalazł się w południowej części założenia. Wcześniej miasto przynależało do starobielskiej parafii św. Stanisława, później tamtejszy kościół stał się filialnym.