W swoich dwóch pierwszych sezonach w Manchesterze, Rooney był ustawiany przez Alexa Fergusona na pozycji cofniętego napastnika, grającego za plecami Ruuda van Nistelrooya. Pierwszym sukcesem Rooneya było zwycięstwo w Pucharze Ligi w 2006 roku. W finale jego klub pokonał Wigan Athletic 4:0, a on sam został wybrany zawodnikiem meczu.

Pod koniec sezonu 2005/2006 w przegranym 0:3 meczu z Chelsea Rooney nabawił się kontuzji śródstopia, która miała go najprawdopodobniej wykluczyć z udziału w Mistrzostwach Świata rozgrywanych w Niemczech, jednak rehabilitacja umożliwiła mu udział w tej imprezie. Na tym turnieju nie strzelił żadnej bramki, a w ćwierćfinałowym meczu przeciwko Portugalii został usunięty z boiska za kopnięcie w krocze Ricardo Carvalho.

Czerwona kartka, jaką otrzymał w tamtym meczu wywołała sporo kontrowersji. Jak zarejestrowały kamery telewizyjne, mocno do pokazania kartonika przyczynił się kolega klubowy Cristiano Ronaldo. To właśnie za jego gorącymi namowami arbiter wyrzucił z boiska Rooneya. Po Mundialu obaj panowie podali sobie jednak ręce.