Angielscy krzyżowcy pozostawili dokładne opisy swoich działań w Prusach i na Litwie a ich wyczyny zostały wspomniane przez Geoffreya Chaucera w Opowieściach kanterberyjskich, zapewne jako ukłon wobec rycerzy angielskich i przyszłego króla. W międzyczasie Jagiełło osiągnął pewne militarne sukcesy; jego siły uchwyciły kilka zamków na Podlasiu i pozostawił je pod strażą polskich garnizonów, jak również opanował Grodno w kwietniu 1390 roku po 6-miesięcznym oblężeniu.
Nowo zawiązana koalicja przeprowadziła kilka małych kampanii na Litwie; największa została przedsięwzięta pod koniec lata. Kiedy armia zakładała oblężenie Jurborka zmarł wielki mistrz zakonu Konrad Zöllner von Rothenstein. Koalicja postanowiła zrezygnować z oblężenia, ponieważ tak dużą armię nie było łatwo zebrać ponownie i zamiast tego pomaszerowała na Wilno. 11 listopada 1390 roku połączone siły rozpoczęły 5-tygodniowe oblężenie. Zamki wileńskie były opanowane przez Skirgiełłę, dowodzącego połączonymi siłami wojsk polskich, litewskich i ruskich. Krzyżacy obrócili większą część miasta w ruinę, jak również udało im się zniszczyć Krzywy Gród, który już nigdy nie został odbudowany. Brat Witolda, Towciwiłł Kiejstutowicz i brat Jagiełły, Korygiełło zginęli podczas oblężenia. Oblegających trapiły różne problemy.