w Menier Chocolate Factory (2005), Chrisa Kellera w Wszyscy moi synowie (All My Sons) Arthura Millera (2006), Wolfganga Amadeusa Mozarta w Amadeuszu Petera Shaffera w Hollywood Bowl (2006) i Roberta w Spółce (Company) w New York Philharmonic (2011).
W 2005 wcielił się w postać Barneya Stinsona w serialu komediowym stacji CBS Jak poznałem waszą matkę (How I Met Your Mother). Rola okazała się przełomową w jego karierze, zapewniła mu m.in. zdobycie statuetki Critics’ Choice Television Award.
W 2014 otrzymał Tony Award i Drama Desk Award dla najlepszego aktora musicalowego za rolę Hedwig (drag queen z Berlina Wschodniego) w spektaklu Hedwig and the Angry Inch (Cal do szczęścia) w Belasco Theatre.
Wyreżyserował show Nothing to Hide (Nic do ukrycia), w którym wykonywał karciane sztuczki. Wątek ten pojawił się także w kilku odcinkach serialu Jak poznałem waszą matkę. Zdarza mu się występować w hollywoodzkim Magic Castle, klubie magików i sympatyków magii.
22 lutego 2015 był gospodarzem 87. ceremonii wręczenia Oscarów odbywającej się w Dolby Theatre w Los Angeles.