Arnold i Milling zostali teraz skierowani do Oddziału Aeronautycznego Korpusu Łączności w College Park (Maryland) jako pierwsi w armii instruktorzy pilotażu. Tam Arnold pobił rekord wysokości lotu osiągając 7 lipca 1087 m, a następnie dwukrotnie go poprawiając (18 sierpnia 1389 m i 1 czerwca 1912 roku 2180 m). W sierpniu miał swój pierwszy wypadek, rozbijając samolot przy próbie startu z ornego pola. We wrześniu, jako pierwszy pilot amerykański, przewiózł worek z listami na odcinku 8 km na Long Island w pobliżu Nowego Jorku.
W czerwcu 1912 roku Arnold przyjął do testowania pierwszy samolot Armii zaopatrzony w silnik i śmigło z przodu maszyny, ale pierwsza próba wypadła niepomyślnie – samolot podczas próby startu wpadł do zatoki, nad którą leży Plymouth w stanie Massachusetts. Arnold zaczął odczuwać coraz większy strach przed lataniem, do czego przyczynił się wypadek śmiertelny, jakiemu uległ 12 czerwca jego instruktor w szkółce Wrightów, Allan L. Welch. Do kolejnego śmiertelnego wypadku w College Park doszło 18 września, zginął wówczas kolega szkolny Arnolda, ppor. Lewis Rockwell.