W październiku Arnold i Milling otrzymali polecenie wziąć udział w tzw. Zawodach o Nagrodę Mackaya, gdzie przyznawano nagrodę za „wyróżniający się lot wojskowy roku”. Arnold wygrał namierzając szwadron kawalerii w terenie i bezpiecznie wracając do bazy mimo silnych turbulencji. Po tym osiągnięciu on i Milling zostali wysłani do Fort Riley w Kansas, by prowadzić doświadczenia z kierowaniem z powietrza ogniem artylerii polowej. 5 listopada jego samolot wpadł w korkociąg i tylko dzięki przytomności umysłu Arnold uniknął śmiertelnego wypadku. W tej sytuacji natychmiast zaprzestał latać i poprosił o bezterminowy urlop. Latanie w owych pionierskich czasach uważano za tak niebezpieczne, że wycofanie się zeń nie było traktowane jako dyshonor. Prośba Arnolda została przyjęta (14 dalszych pilotów odeszło w roku 1913). Będąc na urlopie odnowił znajomość z Eleanor „Bee” Pool, córką bankiera i pacjentką ojca Arnolda.

1 grudnia Arnold podjął pracę w Biurze Korpusu Łączności w Waszyngtonie. z zadaniem zamknięcia szkoły lotniczej w College Park. Mimo promocji na porucznika nie był zadowolony z pracy i prosił o przeniesienie na Filipiny. W sierpniu 1913 roku, gdy jego prośba została odrzucona ze względu na brak wolnych etatów, wrócił do piechoty.