Hill, prowadząc Van Diemena dla zespołu Manadient Racing wygrał sześć wyścigów.
W 1986 dołączył do Brytyjskiej Formuły 3. Pierwotnie miał zostać kierowcą West Surrey Racing, jednak utrata głównego sponsora, jakim było Ricoh i śmierć Bertranda Fabiego w lutym 1986, zniweczyła te plany. Pomimo tego, nie zrezygnował z kariery kierowcy wyścigowego. Hill pożyczył 100 tysięcy funtów na starty w zespole Murray Taylor Racing w 1986, później zdobył zwycięstwa razem z zespołem Intersport Racing. W 1988 zajął trzecie miejsce w mistrzostwach, za JJ Lehto i Garym Brabhamem. Rok 1989 spędził na startach w różnych seriach – wziął udział w dwóch wyścigach Brytyjskiej Formuły 3000, w 24-godzinnym wyścigu Le Mans i w wyścigu BTCC na torze Donington Park.
Formuła 3000 W połowie 1989, zespół Footwork Formula, startujący w Międzynarodowej Formule 3000 zwolnił Ukyō Katayamę. Szef zespołu, John Wickham postanowił zorganizować testy, na których pojawili się Damon Hill i Perry McCarthy. Ich czasy były porównywalne, lecz Wickham, sugerując się również zdaniem sponsorów, postanowił zatrudnić Hilla. W sześciu wyścigach, trzykrotnie dojeżdżał do mety, notując najlepszy wynik w rundzie na torze Circuit de Spa-Francorchamps, gdzie zajął 14. miejsce.