W wyniku plebiscytu został komendantem bawarskiej Armii Czerwonej na froncie w rejonie Dachau. 17 kwietnia Armia Czerwona musiała opuścić Dachau, a 26 kwietnia Toller z powodów politycznych zrezygnował z funkcji komendanta.
Bawarska republika została spacyfikowana przez Freikorpsy podległe rządowi weimarskiemu, a Toller początkowo ukrywał się, zmieniając kryjówki w Monachium. Za swój udział w bawarskiej rewolucji został aresztowany 4 czerwca i 16 lipca (dzięki wstawiennictwu m.in. Webera i Manna) skazany za zdradę stanu na zaledwie pięć lat więzienia. W czasie jego uwięzienia w Belinie premierę miała sztuka Die Wandlung, którą wystawiono 115 razy. Władze zaoferowały Tollerowi amnestię w uznaniu jego dorobku artystycznego, ale odmówił w geście solidarności z innymi więźniami politycznymi. W więzieniu kontynuował działalność pisarską, ukończył m.in. dramaty Masse Mensch (1921), Die Maschinenstürmer (1922) i Der deutsche Hinkemann (1923), a także kolejne wiersze. W tym okresie stał się najbardziej znanym niemieckim dramaturgiem lat 20. XX w., tłumaczonym na 27 języków. Jego sztuki wystawiano także w innych miastach Niemiec, a także za granicą, przy czym inscenizacje Der deutsche Hinkemann wywoływały wrogie reakcje nacjonalistów i próby atakowania teatrów.