Pomaga swojemu sąsiadowi, początkującemu raperowi OG Locowi, kradnąc książkę z rymami i zabijając menedżera odnoszącego sukcesy rapera Madda Dogga. Odkrywając, że Rodziny z Grove Street ( – GSF) utraciły znaczną część swojego terytorium, CJ przywraca gang do władzy, pomagając zjednoczyć rozbite grupy i sprzymierzając się z Cesarem Vialpando – chłopakiem Kendl i przywódcą gangu Varrios Los Aztecas. CJ i Cesar są świadkami spotkania Big Smoke'a i Rydera z Tenpennym i rywalizującym gangiem Ballas, odkrywając, że zdradzili GSF i byli odpowiedzialni za zabójstwo matki CJ'a. Podejrzewając zasadzkę, CJ rusza na pomoc Sweetowi w starciu z Ballasami.
Sweet zostaje ranny i uwięziony, a Tenpenny wysyła CJ'a na wieś, zmuszając gangstera do wyeliminowania świadków działań korupcyjnych w C.R.A.S.H. w zamian za bezpieczeństwo brata w więzieniu. CJ zaprzyjaźnia się ze starzejącym się hipisem i farmerem marihuany o pseudonimie „The Truth” () oraz przywódcą Triady, Wu Zi Mu. Wygrywa garaż w San Fierro, który zakłada, aby zarabiać pieniądze i krzyżuje ścieżki z Syndykatem Loco, Big Smoke'em i narkotykowym powiązaniem Rydera. Infiltrując organizację, identyfikuje jej przywódcę: sympatycznego, lecz tajemniczego Mike'a Toreno.