W XIV wieku Wielkie Księstwo Litewskie stało się jednym z największych państw Europy. Za panowania Giedymina, Olgierda i Kiejstuta jego terytorium rozszerzyło się daleko na wschód i południe, obejmując liczne ziemie dawnej Rusi Kijowskiej. Litwini stanowili w rezultacie jedynie część ludności wieloetnicznego państwa, w którym znaczną część mieszkańców stanowili Rusini.
W 1385 roku zawarto unię w Krewie, która zapoczątkowała trwały związek dynastyczny Litwy z Królestwem Polskim. Wielki książę Jagiełło przyjął chrzest, poślubił Jadwigę Andegaweńską i został królem Polski. W 1387 roku rozpoczęto oficjalną chrystianizację Litwy, będącej jednym z ostatnich pogańskich państw Europy.
Związek z Polską został pogłębiony przez kolejne unie, a w 1569 roku na mocy unii lubelskiej utworzono Rzeczpospolitą Obojga Narodów. Wielkie Księstwo Litewskie zachowało własne urzędy, wojsko, skarb i system prawny, jednak jego elity stopniowo ulegały polonizacji. Język polski zyskiwał coraz większe znaczenie wśród szlachty, podczas gdy język litewski pozostawał przede wszystkim językiem części ludności wiejskiej.