Nowicjat i seminarium Puciłowski wstąpił do Zakonu Kaznodziejskiego latem 1981, razem z Maciejem Ziębą. W czasie nowicjatu w Poznaniu wykonywał różne prace porządkowe. Niektórzy zakonnicy chcieli dokuczyć doktorowi historii, dojrzały wiek Józefa przeszkadzał im bardziej niż braciom nowicjuszom, formowanym pod okiem o. Bolesława Rafińskiego. W czasie niedoborów stanu wojennego klerycy zostali zmuszeni do monotonnej diety, natomiast większość z nich miała do dyspozycji jednoosobowe pokoje. Po roku Puciłowski trafił na studia do Krakowa. Nieprzyjemnym zaskoczeniem dla dojrzałego już Józefa był wszechobecny brud oraz dziewiętnastowieczna mentalność większości starszych zakonników, którzy wielokrotnie próbowali upokorzyć braci studentów. Z drugiej strony właśnie wtedy poznał Kłoczowskiego, Wojciecha Giertycha, czy też Salija. W czasie studiów odwiedzali go Jerzy Turowicz, Stefan Wilkanowicz, czy też Józefa Hennelowa, przynosząc mu kawę. Pomimo dorobku naukowego miał problemy z opanowaniem scholastycznych regułek. Służba Bezpieczeństwa mocno naciskała by usunąć z zakonu Puciłowskiego i Ziębę. Dwóch aktywnych tajnych współpracowników podburzało członków konwentu przeciwko nim. Śluby wieczyste złożył w 1986 pomimo sprzeciwu co czwartego członka konwentu.