thumb|300px|Woolwich Arsenal (w ciemnych koszulkach) gra w swoim pierwszym półfinale Pucharu Anglii, z zespołem Newcastle United na Victoria Ground, 31 marca 1906; Newcastle wygrało 2:0 Woolwich Arsenal grał w Second Division przez 11 sezonów zajmując miejsca w środkowej części tabeli, zanim szkoleniowcem klubu w 1899 roku stał się Harry Bradshaw. Ściągnął on do zespołu bramkarza Jimmy’ego Ashcrofta (pierwszy reprezentant Anglii w Arsenalu) oraz kapitana Jimmy’ego Jacksona i wraz z klubem wywalczył awans do First Division w sezonie 1903/1904. Jednak w maju 1904 Bradshaw opuścił zespół i został szkoleniowcem Fulham. Mimo to w sezonach 1905/1906 i 1906/1907 Woolwich Arsenal dotarł do półfinału Pucharu Anglii. Klub nie walczył jednak o mistrzostwo kraju i od 1904 do 1913 roku dwukrotnie zajmował miejsce powyżej dziesiątego w First Division.