Bradford City Inwestycja w Deana okazała się udanym transferem. Drużyna awansowała do Premier League, a Windass został jej najskuteczniejszym strzelcem. W sezonie 1999−2000 Bradford zdołało się utrzymać w najwyższej klasie rozgrywkowej po raz pierwszy od 77 lat, a Windass miał w tym sukcesie duży udział, ponieważ zdobył 10 bramek, w tym między innymi 3 w zremisowanym 4:4 spotkaniu z Derby County. Kolejny sezon był, jednak w wykonaniu Bradford słaby i drużyna spadła do Championship, a dodatkowo do klubu zostali sprowadzeni Benito Carbone i Ashley Ward, co spowodowało, że Windass rozpoczął poszukiwania nowego klubu.
Gra w Middlesbrough i Sheffield Został zatrudniony w Middlesbrough. Zanim jednak zadebiutował, musiał poradzić sobie z urazem pleców, którego nabawił się przenosząc bagaże z auta. W sezonie 2000−01 był ważnym ogniwem w drużynie Terry'ego Venablesa. Przyjście do klubu Steve'a McClarena spowodowało, że Windass częściej siedział na ławce rezerwowych. Ze względu na małe szanse regularnych występów zdecydował się na wypożyczenia do: Sheffield Wednesday oraz później United. W obydwu klubach rozegrał w sumie tylko 6 meczów. Mimo tego, w styczniu 2003 pojawiła się oferta, którą złożył Deanowi były kolega z boiska, Stuart McCall, będący asystentem w Sheffield United .