Windass przystał na ofertę i pomógł drużynie dojść do Play-Off. W finale nie wystąpił, gdyż Neil Warnock odsunął go od drużyny, co było efektem kłótni między nimi. Windass obserwował porażkę swojego zespołu w pubie. Wolverhampton Wanderers pokonało Sheffield United 3-0 i było pewne, że Windass będzie chciał zmienić klub. Na zasadzie wolnego transferu przeszedł do swojego byłego zespołu - Bradford City.
Powrót do Bradford i Hull thumb|left|upright|150px|Windass jako kibic Hull bije brawo swoim kolegom po strzelonej bramce Powrót na Valley Parade nie był zbyt udany, ponieważ klub spadł do League One. Jednak Dean udowodnił, że pomimo 34 lat (tyle miał podczas powrotu do Bradford) nie stracił umiejętności zdobywania bramek. W sumie przez 2,5 sezonu w Bradford strzelił 60 bramek. Zainteresowanie Windassem wykazywało Wigan, które rzekomo oferowało £500 000, ale oferta została odrzucona. Wydawało się, że jego kariera dobiega końca, ale niespodziewanie otrzymał ofertę od szkoleniowca Hull – Phila Browna. Miało to miejsce w styczniu 2007. Skończyło się na wypożyczeniu do końca sezonu i w ten oto sposób w wieku 37 lat powrócił na KC Stadium.