W rundzie wiosennej Windass odegrał bardzo ważną rolę, bowiem jego 8 goli w 15 spotkaniach pozwoliło Hull City utrzymać się (kosztem Leeds United) w Championship. Podczas tego sezonu, macierzysty klub Windassa spadł z League One do League Two. Warto dodać, że w obydwu klubach był najskuteczniejszym piłkarzem. Zdobył 12 bramek dla Bradford oraz 8 dla Hull. Kiedy sezon dobiegł końca, przyszedł czas na rozmowy w sprawie transferu definitywnego. Za 38-letniego wówczas Deana trzeba było zapłacić £150 000. Podpisana została dwuletnia umowa w październiku 2007. Windass wydał także w tym czasie swoją autobiografię zatytułowaną "From Gipsyville to the Premier League", do której przedmowę napisał sam Bryan Robson.
Sezon 2007−2008 pokazał, że Dean wciąż bardzo dużo znaczył dla zespołu. Zdobył 15 goli, a jego wysoka dyspozycja strzelecka spowodowała, że na ławce siedział kupiony za rekordową kwotę Caleb Folan. W tymże sezonie Windass rozegrał 700 spotkanie w swojej karierze, a miało to miejsce 22 marca 2008 w spotkaniu z Leicester City. Niecałe 2 miesiące później, 11 maja, zdobył 200 bramkę w meczu z Watford. Zaufanie i wiara jaką obdarzył Windassa Phil Brown najbardziej zaprocentowały podczas finału Play-Off na Wembley, kiedy to bramka 39-latka dała Hull City awans do Premier League.