Miasto średniowieczne Pierwsza historyczna wzmianka o mieście pochodzi z zapisów sądowych w 1393. Wojciech Kąkol mieszczanin z Osieczna toczył wówczas spór sądowy z Tomisławą Czewlejową z Wyskoci, która ręczyła Wojciechowi na kwotę 3 grzywien za nieznanego bliżej Mikołaja. Świadkami tej umowy byli mieszczanie z Osieczna Jakub Biegun oraz Bartłomiej rzeźnik. Właścicielem miasta wraz z okolicznymi dobrami był wówczas kasztelan santocki Wojsław Borek z Gryżyny herbu Napiwon(zmarły w 1373). Według zachowanej wzmianki z 1635 to on nadał miejscowości prawa miejskie (lokacja około 1370) oraz herb Napiwon przedstawiający na złotym polu czerwoną głowę rogatego jelenia skierowaną ku przodowi. Herb ten w różnych odmianach był rodowym herbem Borkowiców, został też herbem miasta Sieraków, którego lokatorem był inny Borkowic Maciej. Wojsławowi Borkowicowi przypisuje się również budowę pierwszego zamku nad brzegiem Jeziora Łoniewskiego.
W 1399 odnotowany został burmistrz miasta Paweł Długi (łac. „Longus”), Jan Orszula (identyfikowany z wójtem w Śremie w 1400), a także Mika i Paweł Krótki, rajcy miasta Osieczna. Ogłosili oni treść wyroku sądu polubownego w sprawie jaka odbyła się pomiędzy opatem lubińskim a kmieciem zwanym Barto.