W 1420 (wg zachowanej wzmianki z 1784) ponownie odnotowany został Paweł zwany Długi Paszek burmistrz Osieczna.
Kolejnym właścicielem miasta był syn Wojsława, Andrzej Borek-Gryżyński (w latach 1404–1418). Jednym z kolejnych właścicieli był jego syn, Maciej Borek (1418–1452). Maciej rozbudował zamek, ufundował również szpital – przytułek dla ubogich i starców z drewnianym kościołem (zapewne szpital i kościół św. Ducha). W 1436 został on starostą wschowskim, a w 1442 kasztelanem nakielskim, ale główną jego siedzibą pozostał zamek w Osiecznej. W średniowieczu miasto było otoczone wałem.
Po Macieju Osieczna przeszła w posiadanie jego syna, Mikołaja Borka (w latach 1453–1496). W 1458 miasto wystawiło 10 żołnierzy na wyprawę na Malbork w czasie wojny trzynastoletniej z zakonem krzyżackim. W 1530 jeden z Górków sprowadził do miasta Niemców przenosząc lokację na prawo niemieckie.
W 1498 miasto i zamek przejął syn Mikołaja, Andrzej Borek Osiecki. Po sporach majątkowych miasto i okoliczne dobra stały się własnością Andrzeja Osieckiego i jego sióstr Barbary i Małgorzaty. W 1580 miejscowość odnotowana została w historycznych dokumentach podatkowych. Płaciła wówczas wraz ze wsią Jeziorko 76 złotych polskich i 10 groszy szosu.