20 sierpnia Niemcy rozpoczęli ostateczny atak na Tallinn, a 25 sierpnia wojska radzieckie cofnęły się na główną pozycję obrony, po czym całe miasto i port znalazły się pod ostrzałem niemieckiej artylerii. Nasiliły się naloty niemieckie, a 27 sierpnia Rosjanie utracili ostatnie lotnisko polowe pod Tallinnem, tracąc możliwość osłony z powietrza. Dopiero 26 sierpnia rano Flota Bałtycka otrzymała dyrektywę najwyższych władz ZSRR ewakuowania się do Kronsztadu. Powodem zmiany decyzji miało być to, że Stalin wyraził zdziwienie wobec informacji że Flota Bałtycka nadal jest w Tallinnie. Rozkaz załadunku na statki i ewakuacji został przekazany dopiero około południa 27 sierpnia. Plany ewakuacji dotyczyły: 10 Korpusu Strzeleckiego, piechoty morskiej i personelu artylerii nabrzeżnej, cywilnych władz oraz olbrzymich zapasów prowiantu (które miały zostać załadowane na 160 okrętów różnej wielkości). Razem załadowano na okręty 28 000 ludzi i 66 000 ton zaopatrzenia oraz wyposażenia. Ewakuacja miała się odbyć w czterech konwojach, eskortowanych przez mniejsze okręty oraz osłanianych przez trzy zespoły floty: sił głównych, osłony i straży tylnej. Dowódcą armady, a także Floty Bałtyckiej, był wiceadmirał Władimir Tribuc, który prowadził operację z krążownika „Kirow”.