W latach 1486–1490 pełnił funkcję namiestnika królewskiego na Rusi, gdzie odznaczył się, pokonując w 1487 roku Tatarów pod Kopystrzyniem. Na przełomie lat 80. XV wieku był dowódcą tzw. obrony potocznej, której zadaniem była obrona ziem Rusi i Podola przed najazdami Tatarów i Mołdawian.
Walki o tron węgierski
Po śmierci Macieja Korwina o tron węgierski współzawodniczyli Jan Olbracht oraz jego brat Władysław, król Czech. Posiadał on poparcie magnata Stefana Batorego oraz średniej i wysokiej szlachty ze Słowacji. W trakcie sejmu elekcyjnego na w czerwcu 1490 roku Olbracht został obwołany przez część szlachty królem Węgier. Możnowładcy węgierscy unieważnili elekcję i obrali królem Władysława, co doprowadziło do wojny o sukcesję węgierską pomiędzy braćmi. Działania wojenne prowadzono na terenie dzisiejszej Słowacji (zob. bitwa pod Koszycami). Na mocy pokoju w Koszycach z lutego 1491 roku Jan Olbracht miał zrezygnować ze starań o tron węgierski, w zamian za co miał otrzymać od brata księstwo głogowskie, Oleśnicę i Opawę na Śląsku. Mimo to królewicz pozostał na Węgrzech i na wieść o chorobie Władysława w połowie 1491 roku zerwał pokój i wznowił walki. Ostatecznie został pokonany 1 stycznia 1492 roku w bitwie pod Preszowem. Po zdobyciu miasta Jan Olbracht poddał się Władysławowi.