w 1919 roku otrzymał awans na kapitana i stanowisko dowódcy 91 Dywizjonu Lotniczego.
W latach dwudziestych i trzydziestych XX wieku Kenney poszerzał swoje kwalifikacje i awansował do stopnia majora. Był również zaangażowany w wyznaczanie lokalizacji przyszłych lotnisk na Portoryko i Wyspach Dziewiczych Stanów Zjednoczonych. Udzielał się również aktywnie w pracach badawczych i rozwojowych; był m.in. prekursorem umieszczania karabinów maszynowych w skrzydłach samolotów pościgowych Amerykańskiego Korpusu Sił Powietrznych.
W roku 1939 Kenney, wówczas podpułkownik, dowodził Dywizją Eksperymentalną Korpusu i szkołą mechaników na lotnisku Wrighta w Ohio. W 1940 został wysłany jako attaché wojskowy do Francji, by obserwować działania lotnictwa alianckiego w początkowym okresie II wojny światowej. W rezultacie poczynionych przezeń obserwacji dokonano wiele zmian w przygotowaniach lotnictwa amerykańskiego do nowoczesnej wojny. W roku 1941 Kenney został mianowany generałem-brygadierem i objął dowództwo nad IV Flotą Powietrzną i obroną przeciwlotniczą Kalifornii, gdzie pozostawał do wybuchu wojny w dniu 7 grudnia 1941 roku, w chwili ataku na Pearl Harbor.