Potwierdza duże znaczenie miasta w tym okresie, ponieważ przykładowo pobliski Włocławek nigdy murów nie zdołał zbudować. Od czasu panowania Władysława Łokietka Brześć pełnił rolę stolicy księstwa kujawskiego. Na przełomie 1307/1308 roku w grodzie w Brześciu Kujawskim uwięziono Piotra Święcę za próby przekazania Brandenburczykom Pomorza Gdańskiego. Od początku XIV wieku uległy pogorszeniu stosunki z Zakonem Krzyżackim, co miało znaczący wpływ na Brześć i Kujawy. Już w roku 1308 wybuchł pierwszy groźny zatarg o Gdańsk i Pomorze pomiędzy Władysławem Łokietkiem a Zakonem. Strony konfliktu spotykały się w Brześciu kilkakrotnie – w latach 1311, 1320 i 1435 – nie osiągając jednak porozumienia.thumb|centruj|805x805px|Panorama Brześcia Kujawskiego w 1657 r. od północnego zachodu, miedzioryt na podstawie rys. Erika Dahlbergha. Po prawej stronie zamek w Brześciu Kuj. Dnia 10 lutego 1321 r. odczytano w Brześciu wyrok papieski, nakazujący Zakonowi zwrot zagrabionej ziemi pomorskiej. Krzyżacy wyrok ten odrzucili. W 1327 roku Krzyżacy próbowali zdobyć miasto, ale im się nie udało. Kolejne porażki Krzyżacy ponieśli w 1329 i w 1331 roku. Dopiero za czwartym razem udało się Krzyżakom zdobyć miasto po 11 dniowym oblężeniu w 1332 roku przy użyciu machin oblężniczych kruszących mury obronne.