Gordon zaś postrzegał Earnhardta jako zaciekłego rywala i głównego przeciwnika na torze, choć poza torem darzył go szacunkiem i nazywał swoim mentorem, wielokrotnie czerpiąc od niego nauki dotyczące sportu.
1996–2001: Era dominacji Do sezonu 1996 Gordon przystąpił jako obrońca tytułu mistrzowskiego. Dwa pierwsze wyścigi zakończył jednak na przedostatnim miejscu na skutek awarii. Trzeci wyścig, rozgrywany w Richmond, przyniósł mu pierwsze zwycięstwo. W ciągu całego roku kierowca aż 10-krotnie stawał na najwyższym stopniu podium. Cztery z tych zwycięstw zdobył w przeciągu pięciu wyścigów na cztery rundy przed zakończeniem sezonu, co dało mu wtedy prowadzenie w klasyfikacji kierowców, jednak ostatecznie zajął drugie miejsce za Terrym Labonte.
Rok 1997 Gordon rozpoczął od swojego pierwszego triumfu w prestiżowym Daytona 500. Został on wtedy najmłodszym w historii zwycięzcą tego wyścigu. W dalszej części sezonu wyrównał swój dorobek zwycięstw z poprzedniego roku. Jedno z nich odniósł na torze w Fontanie, gdzie wyścig NASCAR organizowano wtedy po raz pierwszy. Wysoką formę utrzymywał przez cały rok, dzięki czemu udało mu się wywalczyć swoje drugie mistrzostwo serii.