zbojkotowali jednak galę wręczenia nagród z powodu nieemitowania części rapowej w telewizji. W 1989 zdobyli dwie American Music Awards za wygraną w kategoriach: Ulubiony artysta rap/hip-hopowy i Ulubiony album rap/hip-hopowy (za He’s the DJ, I’m the Rapper). Jesienią 1989 wydali trzeci album pt. And in This Corner…, który nagrywali w Compass Point Studio na Bahamach i który promowali singlem „I Think I Can Beat Mike Tyson”. W ramach promocji wyruszyli w kolejną trasę koncertową, podczas której coraz częściej dochodziło do konfliktów w zespole, co ostatecznie zakończyło się odejściem „Ready Rocka”. Duet przechodził również kryzys popularności, który doprowadził do zakończenia działalności zespołu.
Wraz z początkami kariery prowadził rozrzutny styl życia i nie wywiązywał się z opłat związanych z podatkiem dochodowymWywiad Steve’a Krofta z Willem Smithem w programie CBS 60 Minutes z 2 grudnia 2007 roku.. W konsekwencji Internal Revenue Service wycenił jego dług względem państwa na kwotę 2,8 milionów dolarów, zajmując część dochodu aktora oraz jego prywatnych posesji. W 1989 Smith został aresztowany pod zarzutem czynnej napaści i uszkodzenia ciała oraz udziału w zmowie przestępczej, której w rzeczywistości dokonał jego wspólnik, Charlie Mack, atakując Williama Hendricksa, promotora muzycznego zaprzyjaźnionego z Danem Goodmanem.