W 1990 był bliski bankructwa. Przełomem w jego sytuacji finansowej okazało się podpisanie kontraktu z telewizją NBC i rola w sitcomie Bajer z Bel-Air, którą otrzymał dzięki wsparciu Quincy’ego Jonesa. Serial odniósł duży sukces komercyjny i na dobre zapoczątkował karierę aktorską Smitha. On sam stwierdził, że jego celem było stanie się „największą gwiazdą filmową na świecie”, dlatego – wraz z przyjacielem, producentem filmowym Jamesem Lassiterem – dokładnie studiował wspólne cechy największych hitów kasowych w historii. Jednocześnie pracował nad czwartym albumem Jazzy Jeff & The Fresh Prince pt. Homebase. Płytę promowali singlem „Summertime”, który dotarł do pierwszego miejsca na liście Hot R&B/Hip-Hop i czwartego na liście Hot 100, a także przyniósł duetowi nagrodę Grammy za najlepsze wykonanie utworu rapowego. Za album uzyskali certyfikat platynowej płyty oraz American Music Awards dla ulubionego albumu rap/hip-hopowego.

Zebrał przychylne recenzje dzięki roli oszusta Paula Poitiera w filmie Szósty stopień oddalenia (1993), ekranizacji spektaklu Johna Guare'a o tym samym tytule;