za występ w produkcji zainkasował 300 tys. dol. W tym czasie odrzucił propozycję zagrania w filmie Osiem głów w torbie (1997), za co oferowano mu 10 mln dol. Następnie wystąpił jako detektyw Mike Lowrey w ciepło przyjętej przez widzów komedii Bad Boys (1995) z Martinem Lawrence’em. W 1996 zakończył pracę nad Bajerem z Bel-Air, kręcąc ostatni, szósty sezon serialu.

Przełom w karierze filmowej (1996–2000) thumb|Smith (1999) Zagrał kapitana Stevena Hillera, jedną z głównych ról w filmie Dniu Niepodległości (1996), który stał się drugim najbardziej dochodowym obrazem w historii ówczesnego box office’u wszech czasów – zarobił łącznie 817 mln dol. Jeszcze większy sukces kasowy osiągnął dzięki występowi w roli w filmie Stevena Spielberga Faceci w czerni, który przyniósł twórcom 850 mln dol. zysku. Obraz promował tytułową piosenką, która znalazła się na szczycie list przebojów w kilku regionach na całym świecie, m.in. w Wielkiej Brytanii, oraz przyniosła mu nagrodę Grammy za najlepszy występ hip-hopowy. Płyta ze ścieżką dźwiękową do filmu rozeszła się w ponad 5 mln egzemplarzy.