Latem 1997 kontynuował solową karierę muzyczną, wydając singiel „Just Cruisin'”. Utwór, wraz z „Men in Black”, umieścił później na swoim debiutanckim albumie pt. Big Willie Style, z którym dotarł do pierwszej dziesiątki amerykańskiej listy Billboard 200 i uzyskał dziewięciokrotną platynę certyfikowaną przez Recording Industry Association of America. Trzeci singiel z albumu „Gettin 'Jiggy wit It”, wydany w 1998, stał się pierwszym numerem Smitha na liście Billboard Hot 100.
Po sukcesie Facetów w czerni wystąpił u boku Gene Hackmana w filmie Wróg publiczny. (1998). Następnie odrzucił propozycję roli Neo w serii Matrix na rzecz filmu Bardzo dziki zachód (1999). Pomimo rozczarowania związanego z komercyjnym wynikiem Bardzo dzikiego zachodu, Smith przyznał, że nie żałuje swojej decyzji, dodając, iż występ Keanu Reevesa jako Neo był zdecydowanie lepszy niż to, co on sam mógłby pokazać w tej roli.
Sukces międzynarodowy (od 2001) thumb|upright|Smith (2009) W 2000 rozpoczął pracę nad tytułową rolą w filmie biograficznym Ali (2001) o Muhammadzie Alim;