Przed 1342 r. Małogoszcz uzyskał prawa miejskie. Miasto miało obowiązek udzielania stacji. W 1572 r. przez Małogoszcz wieziono do Krakowa ciało Zygmunta Augusta. 1 czerwca 1582 r. w Małogoszczu nocował Stefan Batory udający się do Warszawy na swoją koronację. W latach 1591–1595 w Małogoszczu wybudowano kościół w stylu barokowym.
Pomyślny rozwój miasta był związany z rozwojem wyrobu płótna (XVI–XVII w.). W pierwszej połowie XVII w., zwłaszcza w czasie kiedy starostami małogoskimi byli Samuel i Stanisław Lanckorońscy, trwał nieprzerwanie do potopu szwedzkiego rozwój miasta, co znalazło potwierdzenie w liczbie ludności i stanie zabudowy. Szacuje się, iż przed „potopem” w mieście było 180 budynków mieszkalnych i 1200 osób. Po odejściu wojsk szwedzkich, w 1661 r. przybyli do miasta lustratorzy królewscy naliczyli ogółem 130 budynków, z czego 114 w części królewskiej i 16 w części kościelnej. Liczbę ludności oszacowano na ok. 700-800 osób. Wynika z tego, że straty w ludziach zamknęły się w granicach 380–400 osób. Był to obraz pełnej pauperyzacji miasta i mieszczan, jednak nie tak katastrofalny, jak zniszczonych niemal doszczętnie Chęcin.