pracując w klubie „George’s” grał nawet dla Billie Holiday (szukając zajęcia zawędrował też do Filadelfii, gdzie występował razem z Liberace).

W tym czasie rodził się właśnie bebop, a Wallington był jednym z niewielu (obok Ala Haiga i Dodo Marmarosy) białych pianistów, którzy zrozumieli na czym on polega i potrafili grać właśnie w ten sposób. Jego grę porównuje się często ze stylem Buda Powella, choć każdy z nich szedł własną drogą. Wallington był człowiekiem raczej zamkniętym w sobie i powściągliwym w wyrażaniu uczuć, tym bardziej zaskakiwał słuchaczy swą zdumiewającą, pełną błyskotliwej inwencji grą. Fakt, że Dizzy Gillespie właśnie jego – białego pianistę – zaangażował do swej pierwszej bebopowej grupy dobrze świadczył o jego talencie.

W 1943 grał już w nowojorskich klubach „Three Deuces” i w „Onyx Club” razem właśnie z Dizzym Gillespiem i Oscarem Pettifordem. Miał do nich dołączyć Charlie Parker, ale z powodu kłopotów z otrzymaniem karty kabaretowej przez Parkera, zastępował go Don Byas albo Lester Young. W klubie pojawiały się czasem i występowały wraz z nimi Billie Holiday i Sarah Vaughan. Z Charliem Parkerem grał natomiast podczas sesji, po których ukazała się płyta Charlie Parker with Strings (jednak nagrania z udziałem Wallingtona nie zostały wydane).