Od 1944 był przez rok członkiem zespołu Joe Marsali. Wallington miał być piątym członkiem zespołu tworzonego w 1952 przez Gerry’ego Mulligana, ale nie zdecydował się na przyjęcie zaproszenia od Mulligana i wyjazd do Los Angeles (zostając w ten sposób mimowolnym współtwórcą oryginalnego składu tej grupy, występującej bez pianisty).

Do 1953 występował więc z takimi muzykami jak: Dizzy Gillespie, Joe Marsala, Charlie Parker, Serge Chaloff, Georgie Auld, Allan Eager, Kai Winding, Terry Gibbs, Brew Moore, Al Cohn, Gerry Mulligan, Zoot Sims, Red Rodney i Lionel Hampton. Był też liderem własnych grup, z którymi nagrywał płyty dla wytwórni Savoy i Blue Note (1950). Z orkiestrą Lionela Hamptona odbył w 1953 krótkie tournée po Europie (nigdy wcześniej i nigdy później nie grał już z tak dużym zespołem). Dla Wallingtona tournée było krótsze niż planował. Protestując przeciw zwolnieniu w Paryżu piosenkarki zespołu Annie Ross, zrezygnował z dalszych występów.

Od 1954 do 1960 prowadził w Nowym Jorku zespoły, w składzie których byli nowi, nieznani lub mało znani, ale utalentowani muzycy: Donald Byrd, Jackie McLean, Paul Chambers czy Phil Woods. Z zespołami tymi nagrywał płyty dla wytwórni Prestige i Atlantic. Na co dzień grali m.in.