W sezonie 1995 Doriano zaliczył ostatni rok współpracy z ekipą HB-Honda w średniej klasie. Nie był to jednak udany dla niego sezon, podczas którego zaledwie siedem razy stanął na starcie wyścigu. Jego reputację podbudowały dwie ostatnie rundy o GP Brazylii i Argentyny, w których stanął na podium, zajmując pierwszą i trzecią lokatę. Zdobyte punkty sklasyfikowały go na 9. pozycji.
500 cm³ W roku 1996 Romboni zadebiutował w najwyższej kategorii 500 cm³. Dosiadając motocykl Aprilii, wystartował w dziewięciu wyścigach, podczas których w zaledwie czterech dojechał do mety. We wszystkich dojechał jednak na punktowanych pozycjach, najlepiej prezentując się podczas GP Japonii, gdzie zajął siódmą pozycję. Uzyskane punkty pozwoliły mu zająć 19. miejsce w końcowej klasyfikacji.
W drugim sezonie startów Doriano rozpoczął starty począwszy od trzeciej rundy o GP Hiszpanii. Był to jednak udany rok dla Włocha, który w ośmiu wyścigach dojechał w czołowej dziesiątce. W GP Holandii stanął na najniższym stopniu podium. W klasyfikacji generalnej uplasował się na 10. pozycji.
Na sezon 1998 Romboni podpisał kontrakt z niemieckim zespołem MuZ-Weber. W pierwszym wyścigu o GP Japonii Doriano zmagania zakończył na dwunastej lokacie.