Piłkarz twierdzi, że jego dobry występ dla Gruzji w meczu z reprezentacją Włoch (0:0) przyciągnął uwagę Dynama Kijów. Powiedział: „W tamtym spotkaniu grałem przeciwko Christianowi Vieriemu, kryłem go bardzo dobrze.” W styczniu 1998 roku przeszedł za równowartość 280 tysięcy euro do Dynama Kijów. Z klubem tym podpisał czteroletni kontrakt. W Premier-liha zadebiutował 22 marca w spotkaniu z Karpatami Lwów. 18 maja w meczu z Worskłą Połtawa strzelił swoją pierwszą bramkę w nowym zespole. W sezonie 1997/1998 zagrał w 13 ligowych meczach i wraz ze swoim klubem został mistrzem kraju. W Dynamie Kijów Kaladze spędził ponad dwa i pół roku. W tym czasie zagrał w 71 ligowych meczach. Został również trzykrotnie mistrzem Ukrainy i trzy razy zdobył Puchar Ukrainy. Wystąpił także w obydwu półfinałowych spotkaniach z Ligi Mistrzów 1998/1999 z Bayernem Monachium (3:3 i 0:1). Wcześniej Dynamo pokonało takie zespoły jak Real Madryt czy Arsenal. W czasie gry w Dinamo Tbilisi i Dynamie Kijów Kaladze ośmiokrotnie zostawał mistrzem kraju.