Skontaktowali się z jej ojcem i odesłali ją z powrotem do klasztoru.

Rodzinne powiązania z ruchem abolicjonistycznym i Underground Railroad, surowa i nieubłagana bieda w dzieciństwie oraz nadanie jej imienia na cześć filozofa Woltera, przyczyniły się do zainteresowania radykalnymi poglądami, które rozwinęła wkrótce po okresie dojrzewania. Po ukończeniu szkoły w klasztorze de Cleyre przeniosła się do Grand Rapids w Michigan. Zaangażowała się w silnie antyklerykalny ruch wolnomyślicielski, prowadząc wykłady i publikując artykuły w czasopismach wolnomyślicielskich, stając się w końcu redaktorem gazety „The Progressive Age”.

W czasie swojej działalności w ruchu wolnomyślicielskim w połowie i pod koniec lat osiemdziesiątych XIX wieku, de Cleyre czerpała z myśli Thomasa Paine'a, Mary Wollstonecraft i Clarence'a Darrowa. Inspirowała się również Henrym Davidem Thoreau oraz przywódcami robotniczymi Billem Haywoodem i Eugene Debs. Po egzekucji kilku protestujących na Haymarket w Chicago w 1887, została anarchistką. „Do tego czasu wierzyłam w zasadniczą sprawiedliwość amerykańskiego prawa o procesie przed ławą przysięgłych” – pisała w autobiograficznym eseju – „Potem już nigdy nie potrafiłam”.