We wczesnym średniowieczu istniał tu gród Bieśniczan (Bieżuńczan)Waldemar Bena opis do mapy "Bory Dolnośląskie, Przemkowski Park Krajobrazowy" Wydawnictwo Turystyczne Plan, Jelenia Góra 2004 . Najstarsza wzmianka o Pieńsku pochodzi z 965. Od XIII w. Pieńsk był siedzibą łużyckiego rodu von Penzig, który w 1250 wybudował zamek, budowla przetrwała do 1514. Po włączeniu Pieńska do piastowskiego księstwa jaworskiego w 1319, w 1321 książę Henryk I jaworski potwierdził prawa rodu Penzigów do osadyHermann Knothe, Geschichte des Oberlausitzer Adels und seiner Güter, Leipzig, Breitkopf & Härtel, 1879, s. 568. W latach 1491–1492 osada i okoliczne lasy zostały sprzedane radzie miejskiej Zgorzelca, w tym czasie Pieńsk był ośrodkiem hutnictwa żelaza. Do połowy XIX wieku Pieńsk był ośrodkiem rolniczym, a część ludności zajmowała się rzemiosłem – głównie tkactwem.