Po szkole sfałszował swoją metrykę urodzenia (na 1870 rok) aby móc zdawać egzaminy do szkoły medycznej w Tokio. Dostał się do niej, ale zrezygnował ze studiowania z powodu sprzeciwienia się jego rodziny wobec rządowego wymogu obcięcia chonmage (charakterystycznego uczesania pochodzącego jeszcze z czasów samurajów). W związku z tym postanowił zostać nauczycielem i po zdaniu egzaminów kwalifikacyjnych został zatrudniony w 1888 roku na stanowisku asystenta nauczyciela (przed podjęciem pracy musiał obciąć chonmage, co, w przeciwieństwie do poglądów jego rodziny, nie stanowiło dla niego problemu).
W ciągu dnia pracował w szkole, a nocami trenował karate (u mistrza Azato i/lub Itosu). Niedługo po tym jak uzyskał kolejny stopień awansu zawodowego (uczenie pierwszych klas) został przeniesiony do Naha i dzięki temu mógł więcej czasu poświęcać na trening. Na kolejny awans nie wyraził zgody, ponieważ wiązałoby to się z kolejnym przeniesieniem i utratą kontaktu ze swoimi mistrzami (poza Azato i Itosu: Kiyuna, Toono z Naha, Niigaki, Matsumura).