Harro Schulze-Boysen spotykał się regularnie z gronem przyjaciół w kawiarni Adler, by prowadzić dyskusje na tematy polityczne. Wraz z przejęciem władzy przez nazistów Schulze-Boysen opowiadał się za zniszczeniem reżimu od środka i przeprowadzeniu rewolucji. Po ślubie w 1936 z Libertas Haas-Heye prowadził z żoną otwarty dom, gdzie odbywały się regularne spotkania w kręgu znajomych, do których oprócz Kurta Schumachera i Ody Schottmüller należeli m.in. pisarz Ernst von Salomon (1902–1972), dziennikarka Gisela von Poellnitz (1911–1939), grafik Elisabeth Schumacher (1904–1942) – siostra Kurta, aktor Werner Dissel (1912–2003), dziennikarz Walter Küchenmeister (1897–1943) czy lekarka Elfriede Paul (1900–1981). Spotkania odbywały się w szerokim gronie do 1937 roku, później zapraszano grono najbliższych przyjaciół. Grupa przygotowywała akcje przeciwko reżimowi. Od 1940 datuje się jego współpraca z sowieckim wywiadem. Informacje wojskowe przekazywał poprzez Aleksandra Korotkowa, czasowo także poprzez konsulat sowiecki w Finlandii. W 1941 r. został awansowany na stopień porucznika. W lipcu 1942 r. gestapo zdołało odszyfrować telegram z Moskwy do Czerwonej Orkiestry w Brukseli, w którym znajdowało się jego nazwisko i adres zamieszkania. Efektem tego było aresztowanie Schulze-Boysena w dniu 31 sierpnia 1942 r.