Zainteresowania badawcze Jarosława Gary oscylują wokół pedagogicznych recepcji, implementacji oraz implikacji pedagogicznych nurtów filozoficznych XX w. W tym kontekście dokonał on rekonstrukcji podstawowych kategorii filozofii dialogu oraz ich pedagogicznej konceptualizacji w postaci dialogicznej filozofii wychowania, jak również rekonstrukcji podstawowych kategorii epistemologicznych i metodologicznych na rzecz autorsko koncypowanej fenomenologicznej filozofii wychowania. Taki kierunek badań, wpisujący się w szeroko rozumiany nurt „przełomu antypozytywistycznego” w rodzimej pedagogice, wytyczał jego dalsze horyzonty badań z zakresu teorii wychowania, podstaw pedagogiki, pedagogiki ogólnej, myśli pedagogicznej i współczesnych nurtów pedagogicznych. Wyrazem tego są również jego zainteresowania badawcze odnoszone do egzystencjalnej filozofii wychowania, inspirowanej filozofią egzystencji oraz związków jakie zachodzą między dyskursem filozofii dialogu, filozofii fenomenologicznej, filozofii egzystencji, ale również filozofii hermeneutycznej, czy filozofii życia.