W 1939 roku zorganizował własną wystawę retrospektywną, na podstawie której napisał książkę poświęconą własnej twórczości, Fifty Paintings by Walt Kuhn. Z początkiem lat 40. pojawiły się kłopoty ze zdrowiem. Jego ekscentryczne zachowanie zaczęło przybierać coraz bardziej niestabilne formy. W 1948 roku objawy te stały się bardzo widoczne; w konsekwencji artysta musiał być poddany leczeniu. 28 listopada 1948 roku został umieszczony w Bellevue Hospital, a 3 grudnia przeniesiony do New York Hospital. Zmarł nagle 13 lipca 1949 roku w wyniku perforacji wrzodu.
Twórczość Kuhn był cenionym rysownikiem, grafikiem, projektantem i malarzem. Jego sztuka była wyjątkowa w tamtym czasie, różniąc się swym stylem od innych modnych trendów w sztuce amerykańskiej. Kuhn był głównie malarzem figuralnym, znanym szczególnie z obrazów przedstawiających cyrkowców i postacie ze świata rozrywki. Sporządził ponad 3000 studiów figuralnych. Jego portrety przedstawiające cyrkowców nawiązywały do postaci z commedia dell’arte, malowanych przez francuskich mistrzów wiek wcześniej. Kuhn ze swej strony starał się na własną rękę zgłębić temat tak dokładnie, jak to tylko możliwe.