Jego celem stała się praktyka u mistrza zen Ittō Shōtekiego (znanego także jako Kokyo Zenji), brata dharmicznego Shun’oku z okresu praktyki w Daitoku-ji, który przebywał w małej pustelni Yōshun należącej do klasztoru Nansō w rejonie Kai w prefekturze Yamanashi. Udał się więc do Osaki aby zostać jego uczniem, jednak za każdym razem, gdy się u niego pojawiał był odrzucany. Żeby nie tracić czasu Takuan rozpoczął doktrynalne studia u mistrza Monsaia Tōnina w Daian-jiBył to mistrz zen należący do ruchu gozan, który założył małą szkołę (jap. juku), w której nauczał konfucjanizmu, poezji i kaligrafii. Takuan wyróżnił się jako uczeń i po śmierci Tōnina odziedziczył jego bibliotekę. W 1603 roku został także wreszcie zaakceptowany jako uczeń Shōtekiego.
W roku 1604 Takuan osiągnął oświecenie i otrzymał potwierdzenie tego doświadczenia. Został spadkobiercą mistrza Shōtekiego. Otrzymał także wtedy imię Takuan. W kwietniu 1606 roku mistrz Ittō Shōteki zmarł. W październiku tego samego roku zmarł ojciec Takuana, a w następnym roku - matka. Po śmierci ojca napisał wierszNobuko Hirose. Immovable Wisdom. Str. 6: Troszczył się o mnie z miłością Ale ja nie byłem mu posłuszny. Ojciec, był ojcem dla mnie Ale ja, jego syn, nie byłem synem dla niego.