Kariera pisarska dała mu talent do zwracania bacznej uwagi na drobne, wydawać by się mogło nieistotne, szczegóły, które w konsekwencji okazują się być bardzo przydatne. Początkowo przedstawiany jako żartobliwy i niedojrzały, nosi kamizelkę kuloodporną z napisem „Pisarz” (ang. „Writer”), jednak w miarę upływu czasu postać Castle’a rozwija się. Pomaga Beckett w sprawie złapania zabójcy odpowiedzialnego za śmierć jej matki. Z biegiem zdarzeń znajomość Richarda i Kate ulega znaczącej poprawie. W ostatnim odcinku trzeciego sezonu, „Knockout”, Castle w końcu wyznaje swoje uczucia do Beckett, która zostaje postrzelona podczas przemówienia na pogrzebie kapitana Roya Montgomery'ego. W sezonie czwartym Richard kontaktuje się z tajemniczym mężczyzną, który przedstawia się jako przyjaciel Montgomery'ego i sugeruje, że zna szczegóły dotyczące śmierci matki Kate. Castle dowiaduje się, że było to zabójstwo na zlecenie, a zleceniodawca jest na tyle wysoko postawioną osobą, że może zniszczyć wszystkich na swojej drodze. Postać informuje, iż Montgomery trzymał pliki, które gdyby zostały ujawnione zaszkodziłyby zabójcy i innym ludziom z jego otoczenia. Mężczyźni zawierają umowę, o której nie może dowiedzieć się Beckett. Castle ze szczegółów spotkania zwierza się jedynie swojej matce.