W kampanii wrześniowej 55 Dywizja Piechoty pod dowództwem ojca Stanisława, płk Kalabińskiego, stoczyła ciężkie walki z napierającą armią niemiecką. Po rozformowaniu płk Kalabiński potajemnie wrócił do Warszawy, gdzie został aresztowany i wywieziony do oflagu, skąd w kwietniu 1940 przetransportowano go do obozu koncentracyjnego w Buchenwaldzie. Z obozu został w 1941 przewieziony do więzienia w Radomiu, a następnie rozstrzelany przez Gestapo. Kalabińscy przebywali wówczas w Warszawie.
W 1943 Stanisław zdał maturę na tajnym nauczaniu w Liceum im. Władysława IV i rozpoczął studia na Uniwersytecie Warszawskim, które zostały przerwane przez wybuch powstania warszawskiego. W powstaniu walczył pod pseudonimem Lubicz na Śródmieściu Północ w Oddziale Osłony Wojskowych Zakładów Wydawniczych Armii Krajowej dowodzonym przez por. Stefana Berenta ps. Steb. Powstańcem był także jego brat. Po klęsce powstania obaj bracia zostali wzięci do niewoli, Stanisław trafił do obozu jenieckiego w Sandbostel. Do Polski wrócili 5 września 1945.