2008–2009: Początki kariery lewo|mały|IU wykonuje „Boo” 29 października 2009 roku. Po dziesięciomiesięcznym szkoleniu IU zadebiutowała w 2008 roku pod swoim pseudonimem scenicznym, stworzonym przez LOEN jako oznaczenie „JJa i Ty stajemy się jednością poprzez muzykę”. Wykonała swój debiutancki singiel, „Lost Child”, po raz pierwszy na żywo w programie muzycznym M Countdown 18 września 2008 roku, co stanowiło jej debiutanckie wystąpienie jako zawodowa piosenkarka. IU wspomina, że tłum wyśmiewał ją podczas tego występu i początkowo czuła się zniechęcona tym, chociaż teraz uważa to za korzystne doświadczenie. „Lost Child” jest głównym singlem z jej debiutanckiego minialbumu Lost and Found, który został wydany 24 września 2008 roku. Za ten album IU została nagrodzona tytułem „Debiutantka Miesiąca” przez Ministerstwo Kultury, Sportu i Turystyki Korei Południowej w listopadzie tego samego roku. Jednakże, album nie odniósł sukcesu komercyjnego. W wywiadzie z 2011 roku IU powiedziała: „Mój pierwszy album zawiódł, ale jestem za to wdzięczna. Gdybym odniosła sukces od razu po debiucie, nie doceniłabym moich pracowników i popularności, której teraz doświadczam”.