Mając piętnaście lat, Wolff dostał się – dzięki sfałszowanemu świadectwu i podrobionym listom polecającym od nauczycieli – do elitarnej szkoły The Hill w Pensylwanii, skąd został później wyrzucony za złe stopnie z matematykiGłodne uszy drapieżnika. Z Tobiasem Wolffem rozmawia Krzysztof Umiński, „Książki. Magazyn do Czytania” 2025, nr 2, s. 47-48.. Po relegacji ze szkoły przez krótki czas był majtkiem na statkuTobias Wolff, In Pharaoh's Army: Memories of the Lost War, Knopf, New York 1994 (rozdział Command Presence)., a następnie zaciągnął się do wojska, w którym przesłużył cztery lata, z czego rok (1967–1968) w Wietnamie. Doświadczenia tamtych lat przedstawił w swojej drugiej książce wspomnieniowej, In Pharaoh's Army: Memories of the Lost War (1994).
Po powrocie z Wietnamu zdał egzaminy na Uniwersytet Oksfordzki, gdzie z wyróżnieniem ukończył studia anglistyczne (licencjat w 1972, magisterium w 1975). Wróciwszy z Anglii do Stanów Zjednoczonych, pracował między innymi jako reporter w „The Washington Post”, kelner w hotelu i nauczyciel w liceumGłodne uszy drapieżnika. Z Tobiasem Wolffem rozmawia Krzysztof Umiński, „Książki. Magazyn do Czytania” 2025, nr 2, s.