49.; był też pracownikiem ochrony w Agencji PinkertonaTobias Wolff, Preface w: In the Garden of the North American Martyrs : with a new preface from the author, Ecco, New York 2015, s. xi. .
W 1975 r. otrzymał stypendium na Uniwersytecie Stanforda, dzięki któremu ukończył studia podyplomowe z creative writinghttps://profiles.stanford.edu/tobias-wolff. Od połowy lat 70. XX w. prowadził zajęcia na Uniwersytecie Stanforda (1976–1978; ponownie od 1997), Arizona State University (1978–1980), Syracuse University (1980–1997)https://cap.stanford.edu/profiles/viewCV?facultyId=54077&name=Tobias_Wolff. W Syracuse jego studentami byli między innymi Dan Chaon, Jay McInerney, Claire Messud, Tom Perrotta, George Saunders i Alice Sebold. Saunders i Sebold opisali go później w swoich wspomnieniachGeorge Saunders, Kąpiel w stawie podczas deszczu, przeł. Krzysztof Umiński, Wydawnictwo Znak, Kraków 2022, s. 489-490.Alice Sebold, Szczęściara, przeł. Małgorzata Grabowska, Wydawnictwo Albatros, Warszawa 2004..