W sezonie 2014/2015 rola Damiana Jeszke w drużynie Rosy wzrosła – w sumie wystąpił w 34 spotkaniach PLK, w których grał średnio po ponad 15 minut na mecz, zdobywając przeciętnie po 4,9 punktu i 2,4 zbiórki. W półfinale Pucharu Polski trafił rzut za 3 punkty, dzięki któremu rozegrano dogrywkę, po której Rosa awansowała do finału tych rozgrywek (w którym przegrała ze Stelmetem Zielona Góra). Po zakończeniu sezonu został nagrodzony tytułem Najlepszy Młody Zawodnik PLK. Jeszke w sezonie 2014/2015 oprócz gry w Rosie ponownie występował także w jej rezerwach, tym razem grających w I lidze. W rozgrywkach wystąpił w 15 meczach, zdobywając przeciętnie po 11,1 punktu i 4,2 zbiórki.
AZS Koszalin (2017–2018) 7 czerwca 2017 został zawodnikiem AZS Koszalin.
Polski Cukier Toruń (2018) 16 marca 2018 opuścił klub, aby dołączyć do Polskiego Cukru Toruń.
Trefl Sopot (2018–2019) 27 czerwca 2018 podpisał umowę z Treflem Sopot.
Start Lublin (od 2019) 20 sierpnia 2019 został zawodnikiem Startu Lublin. 11 czerwca 2021 zawarł kolejna umowę z klubem.
W maju 2023 podpisał kontrakt z Enea Abramczyk Astorią Bydgoszcz.