Przez kolejne miesiące, McMahon menedżerował innym antagonistom, głównie Chrisowi Benoit w jego rywalizacji o WWF Championship z The Rockiem. Z pomocą Edge’a i Christiana zdobył tytuł Hardcore Championship w walce ze Stevem Blackmanem. Po rewanżowej walce na SummerSlam utracił tytuł. Podczas owej walki, wspiął się na scenografię gali, uciekając przed Blackmanem; ten podążył za nim i zrzucił go z wysokości 12 metrów.
The Alliance (2001−2002) W 2001, Shane po raz trzeci stał się pozytywnym bohaterem, kiedy to znowu zaczął rywalizować ze swoim ojcem, Vince’em. Powodem rozpoczęcia feudu był romans Vince’a z Trish Stratus. Kiedy World Championship Wrestling (WCW) zbankrutowało i zostało zakupione przez World Wrestling Federation, Vince chciał zmusić Teda Turnera do podpisania kontraktu na WrestleManii X-Seven. Jednakże okazało się, że to Shane zakupił WCW i to on stał się nowym właścicielem federacji. Młody McMahon pokonał Vince’a na WrestleManii w walce Street Fight. Na gali Backlash, McMahon pokonał Big Showa w Last Man Standing matchu. McMahon wykonał ruch Leap of Faith (Diving elbow drop) z dużej wysokości, nokautując siebie i Showa. Test pomógł McMahonowi wstać przed wyliczeniem, dzięki czemu Shane wygrał walkę.