W komedii romantycznej The Opening of Misty Beethoven (1975), wersji porno Pigmaliona, zagrał seksuologa Seymoura Love.
Brał też udział w scenach biseksualnych i gejowskich, m.in. w scenie BDSM ze Zebedy Coltem w filmie Gerarda Damiano Historia Joanny (ang. The Story of Joanna, 1975).
W 1988 za rolę striptizera w komedii fantasy Baby Face 2 (1986) zdobył nominację do AVN Award dla najlepszego aktora, a za postać sędziego w komedii fantasy 1001 Erotic Nights 2 (1986) był nominowany do AVN Award dla najlepszego aktora drugoplanowego. W 1989 za rolę Granny’ego w komedii Pretty Peaches 2 (1987) otrzymał nominację do AVN Award dla najlepszego aktora drugoplanowego w filmie fabularnym
W latach 80. XX wieku, gdy biznes filmów dla dorosłych przestawił się na przemysł wideo, Gillis zajął się produkcją i reżyserią filmów dla dorosłych. Był pionierem stylu znanym jako gonzo. Oprócz udziału w pierwszym filmie Johna „Buttmana” Stagliano Adventures of Buttman (1989), stworzył serię wideo On the Prowl (1989), gdzie wraz z gwiazdą Rene Morgan i kamerzystą Duckiem Dumontem podróżował limuzyną po North Beach w San Francisco, zabierając różnych mężczyzn, którzy uprawiali seks z Morgan w samochodzie.