Georg Friedrich Karl Wittig (Berlin, 1897. június 16. – Heidelberg, 1987. augusztus 26.) kémiai Nobel-díjas német vegyész, aki megtalálta a módját, hogy egy aldehid vagy keton karbonilcsoportját bármilyen szubsztituenst tartalmazó alkén szén-szén kettős kötésévé alakítsa.

Élete A kasseli Kunstgewerbeschule (művészeti iskola) professzorának fia volt, ezt a pozíciót később öccse, Gustav Wittig töltötte be. Anyja zenei tehetséggel rendelkezett. Georg mindkét szülő művészi érzékét örökölte, nagyon jól zongorázott, remekül tudott komponálni és festeni. A helyi Wilhelmsgymnasiumba járt, amíg le nem tette az érettségit, és 1916-ban, 19 évesen kezdett a Tübingeni Egyetemen kémiát tanulni. Nem sokkal ezután azonban behívták katonának, és angol hadifogságba esett. 1919-től kémiát tanult Marburgban. Ott dolgozott a vegyipari intézetben Karl Friedrich von Auwers vezetésével, s 1923. május 7-én le is doktorált.

Ugyanebben az évben tanársegédi állást kapott a Marburgi Egyetemen. Feleségül vette Waltraut Ernstet. 1926-os habilitációja után Hans Meerweinnél dolgozott vezető asszisztensként. 1932-ben a Braunschweigi Műszaki Főiskola tanszékvezetője és adjunktusa lett.

1933-ban az SA tagja lett.Ernst Klee: Das Personenlexikon zum Dritten Reich. Wer war was vor und nach 1945. Fischer Taschenbuch Verlag, második, átdolgozott kiadás, Frankfurt am Main, 2005 , 683. o. 1937-ben Hermann Staudinger felvette Freiburg im Breisgau-i intézetébe; ugyanebben az évben Wittig csatlakozott az NSDAP-hoz.Sibylle Wieland (szerk.): Heinrich Wieland: Naturforscher, Nobelpreisträger und Willstätters Uhr. Wiley-VCH-Verlag, Weinheim, 2008, 91. o. 1939-ben köztisztviselő, 1944-től pedig a Tübingeni Egyetem professzora lett. 1956-tól a Heidelbergi Egyetem Szerves Kémiai Intézetének igazgatója volt.

Heidelberg városa díszpolgárává fogadta.

Tudományos eredményei Wittig kezdetben szerves gyökökkel foglalkozott. Hexafeniletánt állított elő, és kétgyökös szerkezetet feltételezett. Ezt a szerkezetet azonban nem sikerült megerősíteni. Fenil-lítiumot használt a fenilcsoportok bevezetésére. 1930-ban Karl Ziegler talált egy egyszerű módszert a fenil-lítium előállítására brómbenzolból és butil-lítiumból. Az anionos fenil-lítium nagyon erős fenilező szernek bizonyult, melyből brómbenzollal reagálva bifenil állítható elő. A szén-lítium kötés nagyon erősen polarizált. A rendelkezésre álló reakciók alapján Wittig dehidrobenzolt feltételezett (lásd a képet).

keretnélküli|600px|Dehidrobenzol képződése és átalakulása

Később érdeklődni kezdett más széncsoportok iránt, amelyek anionos pozitív töltéssel rendelkeznek. A tetrametil-ammóniumionokat fenil-lítiummal deprotonálta, és amin-ilideket kapott. Az ilid név a molekulában lévő iontöltést jelöli. Normális esetben a nitrogénnek csak három kötése van a szomszédos atomokhoz. A fenil-lítiummal végzett deprotonálás révén a pozitív nitrogénatom mellett egy negatív szénatom keletkezett. Ezek az ilidek könnyen addícionálnak poláris kötésekre. Az amin-ilidek benzofenon jelenlétében jól jellemzett sókat adnak, melyekben az ilid negatív töltésű szénatomja a pozitívan polarizált karbonilszénhez kapcsolódik. A foszfor nagyon hasonló a nitrogénhez. Már August Wilhelm von Hofmann is sikeres vizsgálatokat végzett aminokkal és foszfinokkal. Wittig is ezt az utat követte és sikerrel járt.

keretnélküli|600px|N,O só

A trifenilfoszfin és a metil-jodid reakciója kvaterner foszfóniumsót eredményez. Ezt a sót fenil-lítiummal deprotonálhatjuk, így ilén-trifenil-foszfin-metilént kapunk. A nitrogénnel ellentétben a metiléncsoport és a foszfor között kettős kötéssel rendelkező rezonanciaszerkezet is felírható az ilénre.

keretnélküli|600px|Wittig kémia

Ezt követően, 1954-ben Wittig felfedezte, hogy az ilént benzofenonnal reagáltatva difeniletén keletkezik, és trifenilfoszfin-oxid hasad ki. Ennek eredményeként a karbonil-oxigén helyébe a deprotonált trifenil-foszfin-metilén metiléncsoportja léphet. Más ilidsókat használva az egyszerű metiléncsoport helyett bonyolult szénszerkezetek is helyettesíthetik a karbonilcsoport oxigénatomját. 10 évvel Wittig felfedezése után már több mint 70 szabadalmat kértek a Wittig-reakciót alkalmazó anyagok átalakítására és természetes termékek szintézisére. Ő 57 évesen tette nagy felfedezését.

1950 körül doktoranduszával, Ulrich Schöllkopffal együtt kifejlesztett egy általánosan alkalmazható olefinszintézist, a róla elnevezett Wittig-reakciót; ezért 1979-ben megosztott kémiai Nobel-díjat kapott Herbert Charles Brownnal, aki a boránok területén dolgozott.

A Wittig-reakció segítségével állítják elő ipari méretekben többek között a retinolt (A-vitamint). Laboratóriumi méretekben ez az egyik legfontosabb reakció a C=C kettős kötések létrehozására. A karbonilvegyületeket és a foszfor-ilideket addíciós-eliminációs sorrendben reagáltatják egymással.

Róla nevezték el a Wittig-átrendeződést.

Elismerései 1953: Adolf von Baeyer-emlékérme 1953: a Bajor Tudományos Akadémia levelező tagja 1956: A Heidelbergi Tudományos Akadémia rendes tagja 1962: Leopoldina Német Természettudományos Akadémia tagja 1967: Otto Hahn kémiai és fizikai díj 1969: a Francia Tudományos Akadémia levelező tagja (1972-től külső tag) 1972: Paul Karrer előadás 1979: Kémiai Nobel-díj 1980: a Német Szövetségi Köztársaság Nagy Érdemkeresztje csillaggal és szalaggal

Művei Preparatív kémia. Springer, Berlin, 1976 Sztereokémia. Akadémiai Kiadóvállalat, Lipcse, 1930 Az ate komplexek mint reakciót irányító intermedierek. Westdeutsches Verlag, Köln, 1966 Tanulmányok az a-oxidifenilről és a difenokinonok képződéséről. Egyetemi disszertáció, Marburg, 1923 A benzo-gamma-piron kifejlesztése. Habilitációs dolgozat, Marburg, 1926 Ulrich Schöllkopffal: A trifenil-foszfin-metilénről mint olefinképző reagensről. Ber. d. Dt. Chem. Ges. 87(9): 1318-1330, 1954

Irodalom Hans J. Bestmann: Wittig-kémia. Springer, Berlin, 1983 Ulrich Schöllkopf : Georg Wittig. in: Kémia korunkban . 197–, 158. o.

Jegyzetek

Fordítás

További információk Literatur von und über Georg Wittig Informationen Wittig, Georg 1897– a worldcat.org-on (kiadványok mutatója)

Kategória:1897-ben született személyek Kategória:1987-ben elhunyt személyek Kategória:Berliniek Kategória:Német kémikusok Kategória:NSDAP-tagok Kategória:A Francia Természettudományi Akadémia tagjai Kategória:A Leopoldina Német Természettudományos Akadémia tagjai Kategória:Nobel-díjas kémikusok Kategória:Német egyetemi, főiskolai oktatók